Согласно Повести временных лет (ПВЛ) Олег повел поход на Константинополь в 907 г. Некоторые источники называют год 911 - мнения здесь разделяются, но большинство специалистов склоняется к первой дате. Поход окончился большим успехом: император Лев VI Философ (886-912) согласился уплатить значительный выкуп, а кроме того был подписан первый в истории Киевской Руси торговый договор. Повесть временных лет донесла до нас его текст, к сожалению не полностью и поэтому в исторической науке можно встретить различные толкования его положений. Достоверно известно, что обе стороны гарантировали друг другу определенные торговые привилегии и устранили некоторые спорные проблемы в двусторонних отношениях. Например, обе стороны договорились как в будущем будет проходить выкуп пленников и как каждая из сторон будет реагировать на преступления совершенные приезжими купцами другой стороны.
Придя к власти, князь Олег принялся за благоустройство страны, повелев строить новые города, но для этого требовалось много золота… В то далекое время война считалась благородным делом. И Олег решил совершить военный поход в Византию, в Царьград, к грекам. Он собрал огромную дружину, построил много кораблей. Олег задумал захватить город, подойдя к его стенам на кораблях. Однако император Византии приказал огромной цепью закрыть проход в гавань.
Цитата: «В год 6415 (907). Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян, и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи: этих всех называли греки "Великая Скифь". И с этими всеми пошел Олег на конях и в кораблях; и было кораблей числом 2000. И пришел к Царьграду: греки же замкнули Суд, а город затворили. И вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги». «И повелел Олег своим воинам сделать колёса и поставить на колёса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу» (Нестор. Повесть временных лет)