Скайсерфинг, вопреки своему англоязычному названию («sky», небо + «surfing», серфинг), один из немногих экстремальных видов спорта, зародившихся за пределами США. Его родиной является Франция. Основоположником скайсерфинга считается парашютист Жоэль Крусиани. В 1987 он впервые совершил парашютный прыжок на доске, стоя на ней ногами (т.е. в классической позиции скайсерфера). Так, еще в середине 1960-х годов американец Гэри Пэтмор несколько раз прыгал на доске для серфинга. Он выполнял развороты и несложные трюки в положении лежа, но все попытки спортсмена удержаться на доске в положении стоя оказались безрезультатны. В 1980 несколько прыжков с досками в положении лежа совершили парашютисты из Калифорнии, придумавшие даже для этого специальное название: эйрсерфинг (от англ. «air», воздух).
Крусиани стал первым, кто совершил подобный прыжок с доской в положении стоя. Он использовал доску для серфинга, на которой были установлены крепления от сноуборда. Последователь Крусиани Лоран Буке, снявшийся в первом киносюжете о скайсерфинге, много экспериментировал со скейтбордом и креплениями собственной системы. Буке разработал первые крепления с отцепкой (перед приземлением скайсерферы в целях безопасности отстегивают лыжу). Практически одновременно с ним Патрик де Жерден изобрел «мягкие» крепления, напоминающие современные крепления для воздушной доски. Еще одно важное новшество, предложенное Буке в конце 1980-х годов, – стабилизирующий парашют. Когда спортсмены стали записывать свои трюки на видеокамеру, скайсерфинг окончательно сформировался как вид спорта.
В начале 1990-х годов он приобретает невероятную популярность во всем мире – прежде всего в США. Первый американский скайсерфер Джерри Лофтис, некогда осваивавший воздушную доску с помощью наставников-французов, открывает первую в мире компанию по производству досок для скайсерфинга «Серфлайт». 1994–1995-е годы стали временем безраздельного спортивного господства в скайсерфинге упомянутых Харриса и Дженингса. За этот период они выиграли все соревнования, каждый раз предлагая какие-то новые элементы. (Харрис погиб в декабре 1995 на съемках рекламного ролика.)
В 1992 скайсерфинг был включен в программу третьего чемпионата мира по фристайлу в качестве демонстрационного вида. Вскоре после этого Всемирная федерация фристайла разрабатывает правила соревнований по скайсерфингу. Первый чемпионат мира по скайсерфингу состоялся в Испании в 1993. Год спустя в программу мирового чемпионата вводится женский зачет. Скайсерфинг становится настолько популярен, что де Жерден, Фраде и еще несколько скайсерферов участвуют в официальной церемонии открытия зимних Олимпийских игр 1984 в Лиллехаммере. В 1995 создается «Скайспортз интернэшнл» (SSI), взявшая на себя организацию соревнований скайсерферов-профессионалов, а скайсерфинг включается в программу Экстремальных игр (X-Games). Сейчас эти игры являются для скайсерферов главным этапом так называемого Про-Тура (Pro-Tour), ежегодных кубковых коммерческих соревнований, которые проводятся с 1996. По числу соревнований (6–7 в год) скайсерфинг опережает все другие виды парашютного спорта, являясь одновременно самым коммерческим среди них. Немногие экстремальные дисциплины могут сравниться со скайсерфингом по числу снятых на их основе рекламных роликов.