Рубрики: Авто - мото - авиа   Астрономия   Бизнес, финансы, экономика   Города и страны   Гороскопы, Гадания, Магия   Животные и растения, флора и фауна   Игры, хобби, книги   Известные люди, Звёзды   История   Остальные рубрики

О чем гласит правило Марковникова?

Главная -> Энциклопедия ->

О чем гласит правило Марковникова? 

Правило Марковникова объясняется +I-эффектом (положительныминдуктивным электронным эффектом) алкильных групп .Например, в молекуле пропилена СН3–СН=СН2 метильная группа СН3 за счетсуммирования небольшой полярности трех С–Н связей является доноромэлектронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p-электронов двойной связи в сторонуболее гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН2) и появлению на немчастичного отрицательного заряда d-.

Также вам будет интересно: Какая разница между эпиляцией и депиляцией )


На менее гидрогенизированном атоме углерода (в группе -СН=) возникаетчастичный положительный заряд (d+).
Поэтому присоединение электрофильной частицы Н+ происходит к болеегидрогенизированному углеродному атому, а электроотрицательная группа Хприсоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода.

Кроме того, следует учитывать также относительную устойчивостьпромежуточных частиц (карбокатионов), образующихся на лимитирующейстадии реакции, поскольку реакция идет в том направлении, на которомобразуются наиболее устойчивые частицы и, соответственно, более низкаяэнергия активации


Устойчивость карбокатиона возрастает с увеличением числа алкильныхгрупп, которые за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд наатоме углерода:

Современная формулировка правила Марковникова:

электрофильное присоединение к двойной связи идетчерез образование наиболее устойчивого карбокатиона.

Источник: http://otvet.mail.ru/question/12841517/


Новости по теме


Loading...


Изучайте вместе с LifeCity:



Предприятия Мариуполя

VIP  Новые

Все предприятия →

Категории

                 



Столярные изделия в Мариуполе